Masti ili lipidi
Lipidi su ternarne organske tvari netopljive u vodi i topljive u nepolarnim otapalima kao što su eter i benzol.
Sa stajališta prehrane dijele se na:
- LIPIDI ZA SKLADIŠTENJE (98%), s energetskom funkcijom (trigliceridi);
- LIPIDI ĆELIJE (2%), sa strukturnom funkcijom (fosfolipidi, glikolipidi, kolesterol).
S kemijskog stajališta oni se dijele na:
- SAPONIFIKATIVNI ILI KOMPLEKS: može se hidrolizom podijeliti u masne kiseline i molekule koje nose jednu ili više alkoholnih skupina (gliceridi, fosfolipidi, glikolipidi, voskovi, steridi);
- NESIGURNE ILI JEDNOSTAVNE: ne sadrže masne kiseline u svojoj strukturi (terpeni, steroidi, prostaglandini).
U ljudskom tijelu iu namirnicama koje ga hrane, najobilniji lipidi su trigliceridi (ili triacilgliceroli). Oni nastaju ujedinjenjem triju masnih kiselina s molekulom glicerola.
LEGENDA:
Karboksilnu skupinu nazivamo funkcionalnom skupinom organske molekule koja se sastoji od kisikovog atoma vezanog dvostrukom vezom za ugljikov atom koji je također vezan za hidroksilnu skupinu (-OH).
Masne kiseline
Masne kiseline, temeljne komponente lipida, su molekule sastavljene od lanca ugljikovih atoma, nazvanih alifatski lanac, s jednom karboksilnom skupinom (-COOH) na jednom kraju. Alifatski lanac koji ih čini teži da bude linearan i samo u rijetkim slučajevima predstavljen u razgranatom ili cikličkom obliku. Dužina ovog lanca je izuzetno važna, jer utječe na fizičko-kemijske karakteristike masne kiseline. Kako produljuje, topljivost u vodi se smanjuje i time povećava točku taljenja (veća konzistencija).
Masne kiseline općenito imaju jednak broj ugljikovih atoma, iako u nekim namirnicama, kao što su biljna ulja, nalazimo minimalne postotke s neparnim brojevima.
U ljudskom tijelu masne kiseline su vrlo bogate, ali rijetko slobodne i uglavnom esterificirane s glicerolom (triacilgliceroli, glicerofosfolipidi) ili s kolesterolom (esteri kolesterola).
Budući da je svaka masna kiselina formirana od alifatskog (hidrofobnog) karbonatnog lanca koji
Ova značajka snažno utječe na cjelokupni probavni proces lipida.
Na temelju prisutnosti ili odsutnosti jedne ili više dvostrukih veza u alifatskom lancu, definirane su masne kiseline:
- zasićen kada njihova kemijska struktura ne sadrži dvostruke veze,
- nezasićen kada je prisutna jedna ili više dvostrukih veza
Cis i trans masne kiseline
Na temelju položaja vodikovih atoma povezanih s ugljikom koji su uključeni u dvostruku vezu, masna kiselina može postojati u prirodi u dva oblika, cis i trans.
Prisutnost dvostruke veze u alifatskom lancu podrazumijeva postojanje dvije konformacije:
- cis ako su dva atoma vodika vezana za ugljike koji su uključeni u dvostruku vezu smješteni na istoj ravnini
- trans ako je prostorni raspored suprotan.
Cis oblik snižava točku taljenja masne kiseline i povećava njezinu fluidnost.
Dvije jednake masne kiseline, ali koje imaju cis konformaciju i trans konformacijsku vezu, imaju različita imena. Slika prikazuje masnu kiselinu na osamnaest atoma ugljika, s nezasićenom pozicijom devet i cis konformaciju (oleinska kiselina, najzastupljenija masna kiselina u prirodi i prisutna uglavnom u maslinovom ulju); njegov trans izomer, prisutan u vrlo niskim postotcima, poprima drugačiji naziv (elaidinska kiselina).
Važnost stereoizomerije dvostruke veze
Pogledajmo sliku; lijevo je zasićena masna kiselina, zabilježite savršeno linearni alifatski lanac (lipofilni rep).
S njegove desne strane vidimo istu masnu kiselinu s trans-tipom veze. Lanac ima malu fleksiju, ali i dalje ostaje linearna struktura, slična onoj zasićene masne kiseline.
Dalje desno možemo uočiti preklapanje lanca inducirano prisutnošću dvostruke cis veze. Naposljetku, na krajnjoj desnoj strani, nalazi se vrlo jak preklop povezan s prisutnošću dviju dvostruko nezasićenih cis veza.
To objašnjava zašto je maslac, hrana bogata zasićenim masnim kiselinama, čvrsta na sobnoj temperaturi, dok su ulja, u kojima prevladavaju cis nezasićene masne kiseline, tekućine pod istim uvjetima. Drugim riječima, prisutnost dvostrukih cis veza smanjuje točku taljenja lipida.
Gdje su trans masne kiseline?
Kako bi se postigla veća konzistencija ulja i nezasićenih masti, osmišljeni su procesi (hidriranje) u kojima se provodi umjetno lomljenje dvostruke veze i hidrogeniranje produkta, čime se dobiva hrana u kojoj je postotak trans oblika visok.
Kao što je već spomenuto, prirodne nezasićene masti obično se nalaze u cis obliku. Međutim, mala količina trans masti je prisutna u hrani, jer se formira u želucu preživača zbog djelovanja određenih bakterija. Iz tog razloga u mlijeku, mliječnim proizvodima i govedini postoje vrlo male količine trans masnih kiselina. Isto se može naći iu sjemenkama i listovima raznih biljaka, čija je potrošnja hrane irelevantna.
Najveći zdravstveni rizici proizlaze iz masovnog korištenja hidrogeniranih ulja i masti, koje obiluju prije svega margarinima, slatkim grickalicama i mnogim drugim namazima. Taj se proces odvija upotrebom specifičnih katalizatora koji podvrgavaju mješavinu životinjskih ulja i masti visokim temperaturama i pritiscima, sve do dobivanja kemijski izmijenjenih masnih kiselina. Ovaj proces je posebno primamljiv za prehrambenu industriju jer omogućuje dobivanje masti uz smanjene troškove i specifične zahtjeve (mazivost, kompaktnost, itd.). Nadalje, vrijeme skladištenja je znatno prošireno, što je temeljni aspekt i sa ekonomskog stajališta.
Zašto su trans-masne kiseline opasne?
Sva ta pažnja koja se pridaje trans-masnim kiselinama (trans-masne kiseline) je posljedica negativnih zdravstvenih implikacija koje njihovo korištenje podrazumijeva. U stvari, te masne kiseline uzrokuju povećanje "lošeg kolesterola" (LDL lipoproteina) praćeno smanjenjem "dobre" frakcije (HDL lipoproteina). Visoka potrošnja trans masnih kiselina, snažno zastupljena u margarinu i pekarskim proizvodima (grickalice, namazi, itd.), Povećava rizik od razvoja ozbiljnih kardiovaskularnih bolesti (ateroskleroza, tromboza, moždani udar itd.).
Što su NE-hidrogenirane biljne masti?
Danas je prehrambena industrija sposobna koristiti alternativne tehnologije za hidriranje, kako bi dobila biljne masti koje nemaju opasne trans masne kiseline, ali s istim organoleptičkim svojstvima.
U svakom slučaju, to su umjetno obrađeni proizvodi, a ne prirodni i možda proizvedeni od loših ili već užeglih ulja. Nadalje, oni još uvijek imaju visok sadržaj zasićenih masnih kiselina, upravo zato što su polukruti na sobnoj temperaturi.
Nomenklatura masnih kiselina
Nomenklatura masnih kiselina je vrlo važna, iako vrlo složena iu nekim aspektima kontroverzna.
Prije svega, potrebno je kvantificirati duljinu alifatskog lanca, izražavajući ga slovom C iza kojeg slijedi broj ugljika prisutnih u masnoj kiselini (npr. C14, C16, C18, C20 itd.).
Drugo, potrebno je naznačiti broj nezasićenja, slijedeći simbol Cn sa simbolom ":" iza kojeg slijedi broj dvostrukih ili trostrukih veza (na primjer, oleinska kiselina, koja ima lanac od 18 ugljikovih atoma u kojima je samo nezasićeno, označit će se inicijalima C18: 1).
Konačno, potrebno je odrediti gdje se nalazi moguće nezasićenje. U tom smislu postoje dvije različite nomenklature:
- prvi se odnosi na položaj prvog nezasićenog ugljika koji se susreće počevši da broji lanac ugljika iz početne karboksilne skupine; ovaj položaj je označen inicijalima Δn, gdje je n, točno, broj ugljikovih atoma prisutnih između karboksilnog kraja i prve dvostruke veze.
- U drugom slučaju numeriranje ugljikovih atoma počinje od terminalne metilne skupine (CH3); taj je položaj označen inicijalima ωn, gdje je n, točno, broj ugljikovih atoma prisutnih između konačnog metilnog kraja i prve dvostruke veze
U slučaju oleinske kiseline, cjelokupna nomenklatura je C18: 1 A9 ili C18: 1 w9.
Prvo numeriranje preferiraju kemičari za hranu, dok se u medicinskom području preferira drugi.
Primjeri:
 | Linoleinska kiselina C18: 2 A9, 12 ili C18: 2 co6 Α-linolenska kiselina C18: 3 A9, 12, 15 ili C18: 3 w3 |
Zasićene masne kiseline
Opće formule CH3 (CH2) nCOOH nemaju dvostruke veze i stoga se ne mogu vezati s bilo kojim drugim elementom. Količina ugljikovih atoma prisutnih u alifatskom lancu dovodi tvar do tvari, povećavajući točku taljenja i mijenjajući njezin izgled na sobnoj temperaturi (krutina). Prisutni su i u mastima biljnog podrijetla iu masti životinjskog podrijetla, ali očito prevladavaju u potonjim.
Glavne zasićene masne kiseline i njihova rasprostranjenost u prirodi (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
| Broj ugljikovih atoma | sastav | Uobičajeni naziv | Naziv IUPAC | Kratka obavijest | Točka taljenja (° C) | Izvori u naturi |
| 4 | CH3 (CH2) 2-COOH | maslačne | maslačna | C4: 0 | -5 | |
| 6 | CH3 (CH2) 4COOH | kaprinske | heksanonske | C6: 0 | -2 | Mliječna mast, kokosovo ulje |
| 8 | CH3 (CH2) 6COOH | kapri | oktanske | C8: 0 | 17 | Mliječna mast, kokosovo ulje |
| 10 | CH3 (CH2) 8COOH | Caprico | dekanomskakisetma | C10: 0 | 32 | Mliječna mast, kokosovo ulje, sjemenke brijesta (50% masnih kiselina) |
| 12 | CH3 (CH2) 10 COOH | laurinska | dodckanskc | C12: 0 | 44 | Lauraceae, kokosovo ulje |
| 14 | CH3 (CH2) 12COOH | miristinska | tetradekanska | C14: 0 | 58 | Prisutni su u svim biljnim i životinjskim uljima i mastima, mlijeku (8-12%), kokosu (15-30%), muškatnom olju 70-80% |
| 16 | CH3 (CH2) 14COOH | palmitinski | heksadekanoilne | C16: 0 | 62 | Prisutni su u svim životinjskim i biljnim masnim uljima, loj i mast (25-30%). dlan (30-50%), kakao (25%) |
| 18 | CH3 (CH2) 16COOH | stearinska | oktadekanonske | C18: 0 | 72 | Prisutni u svim životinjskim i biljnim uljima i mastima, loj (20%), mast (10%), kakao (35%), biljna ulja (1-5%) |
| 20 | CH3 (CH2) 18COOH | arahidni | eikozanska | C22: 0 | 78 | Prisutni u svim životinjskim uljima i mastima u ograničenim količinama, samo u ulju od kikirikija |
| 22 | CH3 (CH2) 20COOH | behenska | dokozanske | C22: 0 | 80 | Prisutni u svim životinjskim uljima i mastima u ograničenim količinama, samo u ulju od kikirikija |
| 24 | CH3 (CH2) 22COOH | lignocerične | tetrakozanske | C24: 0 | Prisutni u svim životinjskim uljima i mastima u ograničenim količinama, samo u ulju od kikirikija | |
Masne kiseline istaknute podebljano su najvažnije sa stajališta prehrane. Talište je izravno proporcionalno broju ugljikovih atoma prisutnih u masnoj kiselini; zbog toga hrana bogata masnim kiselinama dugog lanca ima veću konzistenciju.
 | Ac. Lauricus (12: 0) | ||
Ac. Miristico (14: 0) | |||
Ac. Palmiticus (16: 0) | |||
| Ac. Stearic (18: 0) | |||
Zasićene masne kiseline i zdravlje
Zasićene masne kiseline povećavaju razinu kolesterola, tako da su aterogene. U tom smislu korisno je zapamtiti da zasićene masne kiseline nemaju istu aterogenu moć. Najopasniji su palmitinski (C16: 0), miristički (C14: 0) i laurski (C12: 0). Stearinska kiselina (C18: 0), s druge strane, unatoč tome što je zasićena, nije jako aterogena, jer tijelo želi da brzo formira oleinsku kiselinu.
Čak i masne kiseline srednjeg lanca nemaju aterogenu moć.
drugi dio »
