općenitost
Što je fenilalanin?
Fenilalanin je aminokiselina sadržana u većini životinjskih i biljnih proteina.
S obzirom na nemogućnost sinteze drugih aminokiselina, fenilalanin se smatra esencijalnom aminokiselinom za ljudski organizam.
Znatiželja: Povijest fenilalanina
Prvi opis fenilalanina napravljen je 1879. godine, kada su Schulze i Barbieri identificirali spoj empirijske formule C9H11NO2 u sjemenkama žutog lupina (botanički naziv Lupinus luteus ).
Godine 1882. Erlenmeyer i Lipp sintetizirali su fenilalanin iz fenilacetaldehida, vodikovog cijanida i amonijaka.
Genetski kodon za fenilalanin su otkrili J. Heinrich Matthaei i Marshall W. Nirenberg 1961. godine, uspostavljajući kodirni odnos između informacija pohranjenih u genomskim nukleinskim kiselinama s ekspresijom staničnog proteina.
funkcije
Fenilalanin: za što je namijenjen?
L-oblik fenilalanina obično se koristi kao "strukturna cigla" ljudskih proteina. Stoga je neophodan za sintezu bilo kojeg tipa peptida, ne samo plastike, već i enzimske, hormonske itd. Također služi kao prethodnik za:
- Aminokiselinski tirozin, zahvaljujući kojem biosinteza:
- Hormoni štitnjače: posrednici štitne žlijezde koji reguliraju stanični metabolizam cijelog organizma.
- L-DOPA (levodopa): intermedijarna aminokiselina u biosintezi dopamina.
- Dopamin je neurotransmiter kateholaminskog tipa, potreban za metabolizam mozga; nedostatak je kod osoba s Parkinsonovom bolesti. Također je neophodna za proizvodnju noradrenalina.
- Norepinefrin (ili norepinefrin) je važan neurotransmiter kateholaminskog tipa u simpatičkom živčanom sustavu; stoga je jedan od "hormona stresa" iz kojeg se može izvesti adrenalin.
- Adrenalin (ili epinefrin) je glavni neurotehnički prijenosnik kateholamina u simpatičkom živčanom sustavu (drugi hormon stresa).
- 2-feniletilamin (feniletilamin): alkaloidni neurotransmiter; nalazi se iu fermentiranim namirnicama, kao što su sir i čokolada. Čini se da igra temeljnu ulogu u zaljubljivanju.
- Melanin (pigment kože).
Fenilalanin u biljkama: prekursor flavonoida
Fenilalanin je polazni spoj koji se koristi u sintezi flavonoida. Čak i lignani, neflavonoidni polifenoli, potječu od fenilalanina (ali i od tirozina).
Fenilalanin se pretvara u cinamičnu kiselinu enzimom amonij fenilalanina; Ova bijela kiselina, sa svojim tipičnim gorkim okusom, ima umjesto toga ugodnu aromu (med i cvijeće) koja se koristi u kozmetici. Cinamat se također može dobiti iz cinamične kiseline, spoja koji se koristi u farmakologiji za proizvodnju anthelmintičkih lijekova (koji eliminiraju neke infestacije crva).
hrana
Fenilalanin u hrani
Aditivi i integratori
Fenilalanin u aspartamu
Ova aminokiselina je također prisutna u aspartamu, supstanci proteinske prirode (upravo je to dipeptid koji se sastoji od asparaginske kiseline i fenilalanina esterificiranog s metanolom na kraju karboksila) s snagom zaslađivanja oko 200 puta većom od šećera.
Iz tog razloga, oni koji pate od fenilketonurije (vidi dolje) trebaju biti vrlo oprezni kako bi izbjegli proizvode zaslađene aspartamom, osobito bezalkoholna pića. Kako bi upozorili te pojedince na rizik koji proizlazi iz njihove potrošnje, riječi " sadrži izvor fenilalanina " pojavljuju se na etiketama mnogih pića.
Bez obzira na to obilježje, u novije vrijeme, nakon studija koje su desetljećima nastavile dovoditi u pitanje sigurnost hrane, posebno za djecu, uporaba aspartama značajno je smanjena.
Dodaci fenilalaninu
Zahvaljujući svojoj funkciji hormonskog prekursora - neurotransmitera, fenilalanin se također koristi u formuliranju analgetika i antidepresiva.
višak
Višak fenilalanina u zdravih ljudi
Fenilalanin se može akumulirati kako bi se stvorila značajna patološka slika u genetskoj patologiji zvanoj fenilketonurija (vidi dolje); s druge strane, ako je višak, može biti štetan i za zdrave ljude.
Fenilalanin koristi isti aktivni transportni kanal kao i aminokiselina triptofan, koja je potrebna za prelazak krvno-moždane barijere.
Fenilalanin može interferirati u količinama koje su mnogo veće od norme, koja se može dobiti jedino nepromišljenom integracijom hrane:
- Uz proizvodnju serotonina i drugih aromatskih aminokiselina
- Uz proizvodnju dušikovog oksida, zbog prekomjerne predanosti (ili eventualno ograničene dostupnosti) pridruženih kofaktora, željeza i tetrahidrobiopterina.
Napomena : odgovarajući enzimi pripadaju obitelji L-aminokiseline-aromatske dekarboksilaze sintetaze NO.
fenilketonurija
Fenilalanin i fenilketonurija
Fenilketonurija je patološko stanje na nasljednoj osnovi, zbog nemogućnosti metaboliziranja fenilalanina. Tijelo oboljelih od ove bolesti ne može pretvoriti ovu aminokiselinu u tirozin, za što smo vidjeli da je važna, između ostalog, za sintezu kateholamina, hormona štitnjače i melanina (pigment odgovoran za boju kože). Nedostatak melanina očituje se generaliziranom hipopigmentacijom kože. ILI
Osim tog estetskog defekta, zbog nemogućnosti metabolizma, fenilalanin se nakuplja u tkivima, što dovodi do teških kožnih i neuroloških poremećaja.
proizvodnja
Kako se dobiva fenilalanin?
L-fenilalanin se proizvodi u velikim količinama pomoću bakterije iz skupine Escherichia coli, koja prirodno proizvodi različite aromatske aminokiseline kao što je fenilalanin, posebno u svom genetski modificiranom obliku za industrijsku uporabu.
