lijekovi

Racemo - Racemi

U organskoj kemiji, s racemičkim nazivom - ili racemičnom smjesom - podrazumijeva se 1: 1 smjesa (dakle ekvimolarna) dva enantiomera. Enantiomeri su definirani kao zrcalne slike iste molekule koje se ne preklapaju.

Organske molekule koje se ne mogu superponirati na njihovu zrcalnu sliku nazivaju se kiralne molekule; upravo onako kako se naša desna ruka ne može nasloniti na desnu ruku (od grčke cheir "ruke", iz koje je rođen kiralni izraz).

Primjer dva enantiomera groznice

Organska molekula je kiralna ako - unutar svoje strukture - ima tetraedarski atom (obično ugljikov atom, ali također može biti različit atom) vezan za četiri različita atoma ili skupine. Ugljikov atom koji povezuje četiri atoma ili skupine koji su različiti jedan od drugoga i nemaju elemente simetrije naziva se kiralni centar ili središte kiralnosti .

Radi boljeg razumijevanja pojma kiralnosti, primjer 2-butanolnih enantiomera dat je u nastavku:

Kao što možete vidjeti, dvije molekule su zrcalna slika druge. Oni posjeduju iste atome - vezane na isti način - ali različito orijentirani u prostoru i to ih čini nepreklapajućim.

Enantiomeri se međusobno razlikuju na temelju apsolutne konfiguracije kiralnog centra. Sustav koji se još koristi za dodjelu apsolutne konfiguracije kiralnim centrima naziva se konvencija Cahn-Ingold-Prelog ili R, S, nazvana po znanstvenicima koji su ga dizajnirali krajem 1950-ih.

Nadalje, enantiomeri se mogu razlikovati na temelju njihove optičke rotacijske snage. U stvari, molekule koje imaju kiralne centre u svojoj strukturi imaju sposobnost rotiranja ravnine polarizirane svjetlosti; za njih se kaže da su optički aktivni spojevi. Međutim, postoje i kiralne molekule koje ne mogu rotirati polarizirano svjetlo.

Ako molekula okreće ravninu svjetlosti polarizirane u smjeru kazaljke na satu - s lijeva na desno - to se naziva desno-rotacijsko ili destrorotatorno . Ako, s druge strane, molekula okreće svjetlo u smjeru suprotnom od smjera kazaljke na satu - zatim s desna na lijevo - to se naziva levorotirajuće ili lijevorotirajuće .

Molekula desne ruke obično se označava stavljanjem znaka " + " ili slova " d " prije njegovog naziva, dok se molekula levog kuta označava stavljanjem predznaka " - " ili slova " l " ispred njegovog imena.

Za svaki par enantiomera, jedan je desno-rotacijski, a drugi levorotacijski, ali je apsolutna vrijednost rotacijske optičke snage ista. Prema tome, raceme - u kojem postoji ekvimolarna smjesa enantiomera i stoga sadrži isti broj destrogriranih i levogire molekula - ne posjeduje nikakvu rotacijsku optičku snagu i definirana je kao optički neaktivna .