Kemijska struktura
Sintezu riboflavina izvršili su Kuhn i Karrer 1935.
Metabolički aktivni oblici su flavin mononukleotid (FMN) i flavin adenin dinukleotid (FAD), koji djeluju kao protetske skupine redoks enzima, nazvani flavoenzimi ili flavoproteini.
Nijedan od analoga riboflavina nema značajnu eksperimentalnu ili komercijalnu važnost.
Apsorpcija riboflavina
Riboflavin se uzima u obliku koenzima, a želučana kiselost zajedno s crijevnim enzimima određuje odvajanje enzimskih proteina iz FAD-a i od FMN-a koji oslobađa vitamin u slobodnom obliku.
Riboflavin se apsorbira pomoću ATP-ovisnog specifičnog aktivnog transporta; ovaj proces je zasićen.
Alkohol inhibira apsorpciju; kofein, teofilin, saharin, triptofan, vitamin C, urea smanjuju njihovu bioraspoloživost.
U enterocitima je dobar dio riboflavina fosforiliran na FMN, a na FAD u prisutnosti ATP:
Riboflavin + ATP → FMN + ADP
FMN + ATP → FAD + PPi
U krvi je riboflavin prisutan u slobodnom obliku i kao FMN te se prenosi povezan s različitim klasama globulina, uglavnom IgA, IgG, IgM; Čini se da se tijekom trudnoće sintetizira nekoliko proteina sposobnih za vezanje flavina.
Prolaz riboflavina u tkivima odvija se olakšanim transportom, pri visokim koncentracijama difuzijom; organi koji sadrže najviše su: jetra, srce, crijevo. Mozak sadrži malo riboflavina, no njegov je promet visok i njegova koncentracija je prilično konstantna bez obzira na doprinos, što sugerira mehanizam homeostatske regulacije.
Glavni način uklanjanja riboflavina je mokraća u kojoj se nalazi u slobodnom obliku (60 or 70%) ili degradirana (30) 40%), a zbog smanjenih ležišta izlučivanje mokraće odražava stupanj unosa u prehranu., U izmetu postoje samo male količine razgrađenih produkata (manje od 5% oralne doze); većina fekalnih metabolita vjerojatno dolazi iz metabolizma crijevne flore.
Funkcije riboflavina
Riboflavin kao bitna komponenta FMN i FAD koenzima sudjeluje u oksidacijsko-redukcijskim reakcijama brojnih metaboličkih putova (ugljikohidrata, lipida i proteina) te u staničnom disanju.
Enzimi ovisni o flavinu su oksidaze (koje u aerobiozi prenose vodik u molekularni kisik i tvore H202) i dehidrogenazu (naerobiozu).
Oksidaze uključuju glukozu 6 P dehidrogenazu, koja sadrži FMN, koja pretvara glukozu u fosfoglukonsku kiselinu; Oksidaza D-aminokiseline (s FAD) i oksidazom L-aminokiseline (FMN), koji oksidiraju aa u odgovarajućim ketoacidima i ksantin ossididazama (Fe i Mo), koja intervenira u metabolizmu purinskih baza i pretvara hipoksantin u ksantin i ksantin u mokraćnoj kiselini.
Važne dehidrogenaze, kao što je citokrom reduktaza i sukcinat dehidrogenaza (koje sadrže FAD), interveniraju u respiratornom lancu, što povezuje oksidaciju supstrata s fosforilacijom i sintezom ATP.
Acil-CoA-dehidrogenaza (FAD-ovisna) katalizira prvu dehidrogenaciju oksidacije masnih kiselina, a flavoprotein (s FMN) služi za sintezu masnih kiselina počevši od acetata.
A-glicerofosfat dehidrogenaza (FAD-ovisna) i dehidrogenaza mliječne kiseline (FMN) interveniraju u prijenosu redukcijskih ekvivalenata iz citoplazme u mitohondrije.
Eritrocitna glutation-reduktaza (FAD-ovisna) katalizira redukciju oksidiranog glutationa.
Nedostatak i toksičnost
Ljudska ariboflavinoza, koja se javlja nakon 3 do 4 mjeseca deprivacije, započinje općom simptomatologijom koja se sastoji od nespecifičnih znakova, koji se mogu otkriti iu drugim nedostatnim oblicima, kao što su astenija, probavni poremećaji, anemija, zaostajanje u rastu kod djece.
Nakon toga slijede specifičniji znakovi kao što je seboroični dermatitis (hipertrofija žlijezda lojnica), s fino zrnatom i masnom kožom, lokaliziranom osobito na razini nazalnih labijalnih brazda kapaka i režnjeva ušnih školjki.
Usne izgledaju glatke, svijetle i suhe, s pukotinama koje zrače poput ventilatora počevši od labijalnih komisura (cheilosis); angularni stomatitis.
Jezik se pojavljuje natečen (glositis) s crvenkastim vrhom i rubovima i središnje bjelkast, u početnoj fazi, nakon čega se hipertrofija javlja uglavnom na gljivičnim papilama (granularni jezik); ponekad jezik ima lijevak gornjeg zubnog luka i prisutnost pukotina na prvom svjetlu i naknadno označene (geografski ili skrotalni jezik), a zatim slijedi atrofična faza (oguljeni i grimizni jezik) i na kraju magenta purpurno crveni jezik.
Na razini oka prisutni su angularni blefaritis (palpebrit), promjene u oku (fotofobija ili kidanje, opekline očiju, vizualni zamor, smanjen vid) i hipervaskularizacija konjunktive koja zahvaća rožnicu stvarajući anastomozu s koncentričnom mrežom; to se događa zbog nedostatka ovisnog FAD enzima koji dopušta prehranu i prskanje rožnice imbibicijom.
Vulvar i skrotal dermatoze također se mogu istaknuti.
Primjena riboflavina u visokim dozama čak i tijekom duljeg razdoblja ne uzrokuje toksične učinke, budući da intestinalna apsorpcija ne prelazi 25 mg i jer, kao što je pokazano na životinji, postoji maksimalno ograničenje za nakupljanje tkiva posredovano zaštitnim mehanizmima.
Slaba topljivost riboflavina u vodi sprječava akumulaciju i kod parenteralne primjene.
Hranilice i preporučeni obrok
Riboflavin je široko rasprostranjen u namirnicama životinjskog i biljnog podrijetla, gdje je prisutan uglavnom povezan s proteinima kao što su FMN i FAD.
Hrana bogata riboflavinom je, međutim, relativno malo i precizno: mlijeko, sir, mliječni proizvodi, iznutrice i jaja.
Iz istih razloga kao i za tiamin, i za riboflavin preporučeni omjer izražen je u skladu s energijom koja se konzumira u prehrani.
Prema LARN-u, preporučeni omjer je 0, 6 mg / 1, 000 kcal, s preporukom da ne padne ispod 1, 2 mg u slučaju odraslih osoba s energetskim unosom manjim od 2000 kcal / dan.
