Od svih tvari koje pripadaju kategoriji cijanogenih glikozida, amigdalin je nesumnjivo najčešći i reprezentativniji. Kao i ostali članovi ove skupine, ona ima sposobnost da potakne cijanovodoničnu kiselinu kada je podvrgnuta enzimatskoj hidrolizi. Posebno, amigdalin se podvrgava djelovanju B-glikozidaza, oslobađajući dvije molekule glukoze, molekulu benzaldehida i molekulu cijanovodične kiseline. Enzimi uključeni u ovu reakciju ne proizvode se izravno ljudskim tijelom, već crijevnom bakterijskom florom i time prisutnom u konzumiranom lijeku.
Zbog svoje sposobnosti oslobađanja cijanidne kiseline, amigdalin je odgovoran za toksičnost lišća i sjemenki mnogih biljaka koje pripadaju obitelji Rosaceae.
Kao što je prikazano u tablici, amigdalin obiluje uglavnom gorkim bademima, ali i sjeme breskve, jabuke, šljive i trešnje. Gorki badem sadrži oko jedan miligram cijanovodične kiseline. Za dijete, jednostavno gutanje desetak gorkih badema može biti fatalno, dok za odraslu osobu treba 50-60.
biljka | mg vodene kiseline na 100 grama hrane | glikozida |
---|---|---|
Gorki bademi | 250 | amigdalin |
Jabuka (sjemenke) | 70-75 | amigdalin |
Nektarina (lijeska) | 20 | amigdalin |
Šljiva (lijeska) | 70-75 | amigdalin |
Šljive (lijeska) | 70-75 | amigdalin |
Amigdalin i tumori
Na području onkologije amigdalin predstavlja jedan od mnogih "bizona" koji su počinili protiv potrošača. Otkriće navodnih antikancerogenih svojstava ovog cijanogenetskog glikozida pripisuje se američkom liječniku Ernestu T. Krebsu (1920), ali upravo zahvaljujući "studijama" sina Ernesta T. Krebsa Juniora, biokemičara, amigdalin je porastao na naslovnice. Malo od cijelog svijeta, toliko da bi opravdali otvaranje inozemnih pravih klinika posvećenih protutumorskoj terapiji amigdalinom.
U obliku laetrila (molekula koja je vrlo slična izvornoj), tvar je bila predmetom marketinških i studijskih kampanja koje su imale vrlo malo znanstvenih spoznaja: male serije, opći rezultati, objavljivanje u časopisima trećeg stupnja, sukobi interesa i tako dalje, Kako bi opravdali navodnu empirijsku učinkovitost znanstvenim dokazima, napredovale su različite hipoteze; odbacio je mogućnost selektivnog oslobađanja cijanidne kiseline na razini tumorskih stanica (bogat, prema Krebsu, B-glikozidaza i slabih enzima potrebnih za detoksifikaciju), čak je i amigdalin preimenovan u vitamin B17, s obzirom da tropske populacije koje su progutale značajne količine Čini se da ova supstanca kroz dijetu trpi manje od nekih vrsta raka. Samo sramota što su glavne američke zdravstvene vlasti, zajedno s prestižnim onkološkim ustanovama, primjenjujući znanstvenu metodu na proučavanje antikancerogenih vrlina amigdalina, u više navrata naglašavale odsustvo antikancerogenih svojstava na pokusnoj životinji i na ljudima, kao i opasnost od trovanja cijanovodičnom kiselinom u slučaju dugotrajne uporabe ili visokih doza.