akroleina

Što je Acrolein

proizvodnja

Akrolein potječe od katabolizma GLYCEROL-a [esterificiran s masnim kiselinama u trigliceridima (lipidima)] i značajno se proizvodi tijekom:

• Toplinsko prevladavanje "točke dima" masti i ulja za kuhanje tijekom kuhanja
• Paljenje cigareta (pušenje)
• Neispravno vrenje mošta u sektoru vina; ova reakcija katalizirana je enzimima mliječne bakterije (u slučaju greške u obradi) koja, polazeći od GLICERINA sadržanog u moštu, oslobađaju akrolein.

NB . Također je moguće kemijski reproducirati dehidrataciju glicerola u akroleinu pomoću Skraup Sinteze 1.

toksičnost

Akrolein je vrlo zagađivač i štetan za ljude; on čini 5% atmosferskih aldehida2 i, više od FORMALDEHYDE-a (50% TOT), predstavlja najopasniju molekulu. Neke studije koje je proveo Kane Alare 1978. godine pokazale su da akrolein i formaldehid djeluju sinergistički kao KONKURENTNI AGONISTI, stoga se proizvodnja i ozbiljnost iritacija sluznice zbog izloženosti atmosferi moraju pripisati samo koncentraciji (akrolein + formaldehid) umjesto ukupne prisutnosti hlapivih aldehida.

Iako je kvantitativno manje prisutan od formaldehida, akrolein ima značajno viši iritantni potencijal; ona, čak i pri niskim koncentracijama, uzrokuje upalu veznih sluznica očiju i sluznice dišnih putova. Kontinuirano izlaganje akroleinu određuje:

• DAMPENIRANJE iritacije sluznice
• Smanjenje brzine disanja
• Bronhokonstrikcija izazvana stimulacijom na kolinergičkom refleksu
• Enzimska neravnoteža zbog hepatičkog poremećaja: povećanje alkalne fosfataze + povećanje transaminaza = povećanje izlučivanja kortizola (hipofiza-nadbubrežna povratna sprega)

NB . Ako je prisutan u cirkulaciji, akrolein je potencijalno otrovan i za bubreg i svakako jako iritira sluznicu mjehura i uretera. Ova iritacija može se razviti u izbijanja eritematoznog tipa3.

Profesionalna zaštita

Istraživanje iz 2008. godine koje su proveli Lupoping i sur. Pokazalo se da je formaldehid (ali i akrolein) potencijalno kancerogena molekula i za nazalnu i za ezofagealnu sluznicu, kao i da je vjerojatno odgovorna za leukocemije . Na temelju dobivenih rezultata, Talijansko udruženje za istraživanje raka (AIRC) klasificiralo je te molekule kao " ŠTETNE za profesionalnu izloženost " (vidi radne brojke u kontaktu s formaldehidom i akroleinom).

Akrolein u ulju za prženje

Namirnice s visokim sadržajem akroleina posebno se prže ili žestoko kuhaju na tanjuru ili u tavi. Akrolein se akumulira u ekstra korištenim i često već iscrpljenim uljima, stoga je najbogatiji izvor hrane akroleina UNBECOMY sastavljen od FRIED hrane i služi se u kolektivnom cateringu (peciva, restorani i brza hrana) .

Nastajanje akroleina u hrani određuje se prekoračivanjem točke dima, tj. Temperature preko koje ulje počinje:

• Slobodni sivi dim
• Gubite nutritivne vrijednosti
• Oslobađanje TOXIC katabolita

Kada se dimna točka prekorači, proizvodnja akroleina je veća u nezasićenim biljnim uljima, posebno u onima koji imaju dobru količinu polinezasićenih masnih kiselina (soja, lan, sjemenke grožđa, orah i sl. Za ovo se ne preporučuje za prženje),

Ulje koje oslobađa manje akroleina u kuhanju nesumnjivo je ARACHIDE ulje, jer sadrži 35% polinezasićenih masti, a zatim i suncokretovo sjeme (55%). NB . Sjemenke suncokreta namijenjene proizvodnji nafte genetski su mutirane kako bi se povećale koncentracije oleinske kiseline, čime se povećava točka dimljenja; stoga je suncokretovo ulje potencijalni genetski modificirani organizam (GMO - Skoric D. et al ., Can J Physiol Pharmacol 2008)!

Međutim, potrebno je navesti da sva ulja sjemena (uključujući ulje kikirikija) prolaze kroz značajno oslobađanje akroleina nakon samo jednog prženja, stoga ih NE treba koristiti više puta. Nasuprot tome, djevičansko (ili ekstra djevičansko) maslinovo ulje također se odlikuje dobrom točkom dima (zahvaljujući prevalenciji mononezasićenih masnih kiselina) i čini se da može izdržati čak i 2-3 uzastopne pržene hrane; ta je značajka opravdana visokim sadržajem antioksidanata koji uvelike ograničavaju prisutnost akroleina u ulju.

NB . Ulje sjemena NE sadrži istu količinu antioksidanata jer se tijekom industrijske prerade obrađuju kemijskim otapalima kao što su heksan, butan, propan itd. ( Indart A i sur., Free Radic Res 2002).

Naposljetku, preporučljivo je ograničiti učestalost konzumiranja pržene hrane na minimum, posebno ako je kupljeno negdje drugdje; štoviše, da bi se spriječilo stvaranje akroleina kod kuće, preporučljivo je:

• Poštujte točku dimljenja
• Ako koristite kikiriki ili suncokretovo ulje, upotrijebite ga za jednu ribu
• Radije djevičansko ili ekstra djevičansko maslinovo ulje

Bibliografija:

1. Kemija farmakološki aktivnih heterocikličkih spojeva - D. Sica, F. Zolfo - Piccin - pag-81: 83
2. Ugovor o pravnoj medicini i srodnim znanostima - G. Giusti - str
3. Onkološka medicina - G. Bonadonna, G. Robustelli Della Cuna, P. Valagussa - Elsevier Masson - pag 1764.